但是，人们对比尔·盖茨的女人们却不甚了解。在盖茨生命中留下了足迹的女人有三个：一个是比他大9岁的初恋情人安·温布莱德，一个是为比尔生下一双儿女的盖茨太太美琳达·芙蓝奇，另一个是让比尔·盖茨破费80亿美元的情妇斯特凡妮·宙赫尔。

永远的朋友--温布莱德

    盖茨在刚刚开始创业的时候并没有吸引女士们太多崇拜的目光。因为他从小寡言少语、不善社交，平日也只是坐在桌前和电脑打交道，有时一坐就是几十个小时，饭都很少去吃，更别提抽出时间来洗澡和打扮自己了。那时，盖茨周围的人经常可以从他的身上闻到一股臭味儿。然而，由于工作的关系，一个学者味儿十足的女人走进了他的生活。这个女人就是比盖茨大9岁的安·温布莱德。由于二人所学的专业相近，又都从事计算机软件开发的行业，所以特别谈得来。

    很快，两个人就开始同居了。在盖茨看来，他与温布莱德之间的关系是一种纯粹的伯拉图式的精神恋爱。他们经常在一起谈论有关计算机和物理学的问题，有时一个问题就能争论一个星期。但是，好景不长，1987年，盖茨和温布莱德正式分手了。尽管二人之间不再有恋人关系，却仍然保持着友谊，而且还时不时地聚在一起讨论问题。

    对于盖茨来说，温布莱德是他的大姐大。在很多个人的事情上，盖茨都事先与她商量。1993年，盖茨最终选择了美琳达做自己的人生伴侣。在这之前，盖茨也考虑了很久，他还给温布莱德去电话，征求她的同意。很多了解盖茨的人说，如果温布莱德不允许，盖茨是不会迎娶美琳达的。

    1994年1月，盖茨与美琳达完婚。在婚礼宴席之后，盖茨向美琳达提出，他要与温布莱德继续保持友谊，而且每年还要抽出一个星期的时间与温布莱德呆在一起。对于盖茨近乎无理的要求，美琳达居然同意了。据盖茨说，他虽然每年都要和温布莱德在一起呆一段时间，但是两人只是在一起谈论一些计算机上的问题而已。

    比尔·盖茨的传记作者詹姆斯·华莱士说：比尔需要从温布莱德身上得到某些精神上的东西，他们在一起的时候就像两个孩子，往往就某个问题争论不休，在整整一个星期中，他们经常除了读书和讨论问题什么都不做。